Curada por Jorge Félix, Persistence|Persistencia explora la migración de artistas puertorriqueños a Chicago para avanzar en su educación artística en la Escuela del Instituto de Arte de Chicago.

Durante las restricciones de la COVID-19, la PRAA colaboró con Para la Naturaleza y la Escuela de Arquitectura de la Universidad de Puerto Rico para presentar Mapa de Historia, una exposición totalmente digital que documenta el patrimonio construido de Puerto Rico después del huracán María.

Presentada en reconocimiento del 50 aniversario del levantamiento de Stonewall, La Primera Parada (The First Parade: Chicago Stonewall Moments) rindió homenaje al activismo LGBTQ en las comunidades de color de Chicago.

La Alianza de Artes Puertorriqueñas presenta Transmutación Colectiva de Héctor Rafael, un artista puertorriqueño de Cidra. A través de pinturas al óleo de la figura masculina, Rafael desafía la masculinidad como construcción social y explora los puntos de vista cambiantes sobre el género y la sexualidad con imágenes audaces y homoeróticas.

Colonial Portraits, Inc. (Retrato del Colonizado) es un álbum de retratos reproducidos de maestros puertorriqueños, obras que moldearon el rostro y la identidad del pueblo puertorriqueño. Treinta adolescentes y dos artistas docentes de los barrios negros y morenos de Chicago colaboraron con un curador para explorar la importancia histórica y cultural de los retratos.

Esta exposición celebró el trabajo del fotoperiodista puertorriqueño Ángel R. Morales, conocido como The Journeyman, cuya lente narró la comunidad puertorriqueña en Chicago a fines del siglo XX.

El Archivo: The Puerto Rican Experience in the Midwest, que sirvió como exposición inaugural del Proyecto El Archivo de la PRAA, presentó la importancia de los archivos como depósitos vivos de la memoria cultural.

Hatillo en Chicago trajo el colorido Festival de Máscaras de Hatillo a Chicago, en conmemoración del bíblico Día de los Santos Inocentes.

Con Ponce en Chicago, PRAA continuó explorando las tradiciones regionales de Puerto Rico, esta vez destacando el carnaval más histórico y grandioso de la isla.

Loíza en Chicago fue la primera exposición comisariada y diseñada en su totalidad por PRAA, inaugurando sus nuevas instalaciones culturales y sentando las bases del Programa de Exposiciones y Colecciones.